2-oxa y 6-oxanortropanos: productos naturales, síntesis y actividades biológicas

Resumen

Resumen: El esqueleto de tropano se encuentra presente en compuestos naturales como los alcaloides de solanáceas atropina o escopolamina; relacionado con este esqueleto está el de nor-tropano presente en calisteginas, alcaloides polihidroxilados aislados de los rizomas de plantas como Calystegia sepium o Convolvulus arvensis que presentan una importante actividad inhibidora de glicosidasas como β-glucosidasa y α-galactosidasa entre otras. Estas enzimas están alteradas en diversas patologías relacionadas con el metabolismo de glúcidos como la enfermedad de Gaucher. Estas interesantes propiedades están haciendo que la síntesis de análogos oxigenados de nor-tropano esté despertando un gran interés. En esta publicación se recogen las últimas investigaciones sobre 2-oxa- y 6-oxa-nortropanos.

Palabras clave: Tropanos, calisteginas, oxa-nortropanos, alcaloides, glicosidasas.

Abstract: Tropane core is found in many natural compounds as Solanaceae alkaloids, atropine or scopolamine. In relation with this skeleton, nor-tropane core appears in calystegines, which are polyhydroxylated alkaloids isolated from rhizomes of plants as Calystegia sepium or Convolvulus arvensis. These compounds show an important glucosidase-inhibitory activity, inhibiting β-glucosidase and α-galactosidase among others. These enzymes are altered in diverse metabolic pathologies as the Gaucher’s disease. Synthesis of oxygenated analogues of these compounds are arising due to these pharmacological properties. In this review, 2-oxa- and 6-oxa-nortropanes last related researches are shown.

Keywords: Tropanes, calystegines, oxa-nortropanes, alkaloids, glycosidases

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