Hacia la búsqueda de nuevos electrófilos: formamidinas de urea

Resumen

Resumen: Formamidinas y ureas poseen un gran interés tanto como componentes de moléculas biológicamente activas, como reactivos en síntesis y como componentes en materiales funcionales. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos compuestos que posean estas funcionalidades tiene un considerable interés práctico. En este sentido, se ha descubierto una nueva condensación entre isonitrilos y ureas en presencia de cloruros de ácido que permite la obtención de formamidinas de ureas, para las que aún no existía una ruta sintética general. El notable carácter electrofílico de estos compuestos, y con ello su rica reactividad, puede modularse principalmente mediante el poder donador de electrones del sustituyente en el nitrógeno imínico.
Palabras clave: Amidina, formamidina, urea, electrófilo.
Abstract: Formamidines and ureas are of great interest as components of biologically active molecules, synthetic reagents and components of functional materials. The development of new compounds containing these functions is therefore of practical interest. In this sense, isonitriles and ureas have been found to undergo a condensation reaction in the presence of acid chlorides to give formamidine ureas, for which no other general synthetic routes currently exist. These compounds have emerged as powerful tunable electrophiles displaying a rich manifold of reactivity, which is governed primarily by the electron-donating power of the imine nitrogen substituents.
Keywords: Amidine, formamidine, urea, electrophile.

PDF